Po celý život byl nucen trávit dlouhá období upoután na lůžko a často se stěhoval a cestoval do klimaticky příznivějších oblastí. Na otcův nátlak vystudoval práva, ale nikdy obor nepraktikoval a rozhodl se živit literaturou.
Z dob studií také pocházejí záznamy o prvních Stevensonových zkušenostech s drogami. Podle jeho životopisce J. P. Hennessyho se mladý spisovatel bouřil proti upjaté viktoriánské morálce, prohlásil se za agnostika, a když mu to nemoc dovolila, spolu se svým bratrancem Bobem vymetal edinburské nevěstince a kouřil hašiš, pokud se jim podařilo nějaký sehnat. Hašiš ovšem zdaleka nebyl jedinou drogou, s kterou Stevenson přišel do styku.
Kvůli své nemoci a nočním můrám užíval na lékařské doporučení laudanum (opiovou tinkturu), konopné přípravky a také kokain, který byl v té době právě objeven a měl se stát jedním z hlavních zdrojů inspirace pro stvoření postavy Dr. Jekylla/pana Hyda.
„Objevováním neznámých končin vstupuji do svého života…“
Při jednom ze svých častých pobytů ve Francii se Robert zamiloval do o 11 let starší vdané Američanky Fanny Osbournové, za kterou se posléze vydal do Kalifornie. Ačkoli ho vyčerpávající cesta málem stála život, s Fanny se nakonec setkal a po jejím rozvodu i oženil.
Společně se vrátili do Skotska, kde vznikla obě nejznámější Stevensonova díla. Ostrov pokladů byl inspirován mapkou nakreslenou při hře s nevlastním synem, Dr. Jekyll a pan Hyde pak noční můrou, ze které ho vzbudila právě Fanny. „Zrovna se mi zdál skvělý strašidelný sen,“ sdělil jí Robert a během následujících tří dnů sepsal, pravděpodobně na kokainu, celou první verzi knihy. Tu však po konzultaci s Fanny vzápětí spálil a během dalších tří dnů stvořil finální, alegoričtější verzi.
Po smrti svého otce se spisovatel s celou rodinou znovu vypravil do Ameriky a následně na plavbu po jižním Pacifiku, aby se po několika zastávkách nakonec usadil na ostrově Upolu v souostroví Samoa. Zde se spřátelil s domorodci a také s jejich oblíbenou omamnou rostlinou kava, avšak ani to, ani zdejší příznivé klima neodvrátilo jeho předčasnou smrt. Stevenson umírá ve věku pouhých 44 let, pravděpodobně na krvácení do mozku. Spekuluje se však, že příčinou smrti mohl být i nevyléčený syfilis z bouřlivého edinburského období.
