Nejen na Youtube vyzývá ve svých písních k ubalení jointa, ale i v rozhovorech naprosto otevřeně přiznává, že on si jich za den smotne patnáct až dvacet. „Je to to první, co po probuzení udělám. Ale dneska jsem jich měl jenom deset,” prohlásil nedávno. I jeho hudba je zahalená v marihuanovém kouři, rapper doposud svoje písně ani jinak neskládal. Jen když jako třináctiletý dělal své první krůčky v šoubyznysu, obešel se ještě bez látek rozšiřujících vědomí.
V roce 2006 vydal své debutové album Show and Prove a o rok později podepsal smlouvu s nahrávací firmou Warner Bros Records. Jeho nahrávky, jako trancem ovlivněný singl Say Yeah, se brzo dostávají do amerických i světových žebříčků.
Když se probudím, tak hulím!
V roce 2010 přechází k Atlantic Records, kde nahrává singl Black & Yellow, po němž následuje album Rolling Papers, které se v žebříčku Billboard 200 vyšplhá až na druhé místo. V roce 2011 získal cenu BET Award jako nejlepší nový umělec a jeho song „Young, Wild & Free“, který zpívá společně s dalším propagátorem marihuany Snoop Doggem, byl nominován na Grammy Award 2013.
„Co na tom, že se opíjíme? Co na tom, že kouříme trávu? Prostě nás to baví a je nám fuk, kdo to vidí,” notuje si rapper. Ale policii to občas jedno není. Během amerického turné ho zatkli v Severní Karolíně za držení dvanácti gramů trávy, bylo to během dvou týdnů již podruhé. A takových podobných přestupků má na svém kontě požehnaně.
Khalifovi je šumafuk, jestli je tráva legální nebo ne, on si ji prostě užívá. Když se ho jednou na stanici CNN ptali, kolik peněz do trávy investuje, odpověděl, že dost, ale že se to neustále mění. „Nejde o to, zda je to ilegální, nebo o to, jestli je to špatné. Mně to prostě dělá dobře a přitom vím, že to není příliš nebezpečné. Navíc trávu kouří tolik lidí ze všech společenských vrstev. Doktoři, starší dámy, manželky fotbalistů, hráči i trenéři. Všichni hulí trávu. Je to celosvětově rozšířená a velmi mírumilovná věc,“ dodal.
Wiz Khalifa má čtyřletého syna Sebastiana s modelkou Amber Rose, s níž se po krátce trvajícím manželství rozvedl. Největší autoritou je pro něj podle jeho vlastních slov jeho matka a podle všeho i ganja.